Lá thăm may rủi từ tay huyền thoại bóng đá Anh, Alan Shearer đã đưa Man United chạm trán Chelsea ở bán kết FA Cup, qua đó tái hiện lại trận chung kết ở mùa 2017/18. Ở cặp đấu còn lại, Arsenal sẽ chạm trán nhà ĐKVĐ Man City.
Những mùa giải gần đây, sân chơi FA Cup đã được các ông lớn chú ý hơn bằng việc luôn tung ra sân đội hình gồm nhiều cầu thủ đội 1, thay vì sử dụng các cầu thủ trẻ. Chính điều này giúp chất lượng chuyên môn của giải đấu tăng cao đáng kể. Bằng chứng là việc ở vòng bán kết mùa giải 2019/20 này dã xuất hiện 4 ông lớn của bóng đá Anh là Chelsea, Man United, Arsenal và Man City.
Man City đang là nhà ĐKVĐ của giải đấu, Chelsea và Man United từng gặp nhau ở chung kết FA Cup mùa 2017/18, Chelsea và Arsenal cũng từng chạm trán nhau ở chung kết FA Cup mùa 2016/17, Man United là nhà vô địch mùa 2015/16, Arsenal lên ngôi 2 mùa giải liên tiếp là 2013/14 và 2014/15. Có thể thấy, trong khoảng 6 năm trở lại đây, cả 4 ông lớn vừa nêu đều rất đề cao giải đấu này.
Buổi lễ bốc thăm vòng bán kết FA Cup 2019/20 được diễn ra trong khoảng thời gian nghỉ giữa hiệp trận tứ kết giữa Newcastle và Man City. Với những hạn chế về an toàn nhằm ngăn chặn sự lây lan của Covid-19, huyền thoại Alan Shearer sẽ tự mình rút thăm cả 4 đội, dưới sự hướng dẫn của một huyền thoại khác của xứ sương mù, Gary Lineker.
Lá thăm may rủi đã đưa Man United chạm trán Chelsea, tái ngộ lại trận chung kết mùa giải 2017/18, trận đấu mà Chelsea đã giành chiến thắng tối thiểu với pha làm bàn trên chấm 11m của tiền vệ Eden Hazard, người lúc này đã chuyển sang Real Madrid thi đấu.
Cặp đấu còn lại sẽ là cuộc thư hùng giữa Arsenal và nhà ĐKVĐ Man City.
Trận bán kết FA Cup sẽ diễn ra vào 2 ngày cuối tuần 18/7 và 19/7, trận chung kết dự kiến diễn ra vào thứ Bảy ngày 1/8. Tất cả 3 trận đấu sẽ diễn ra tại sân vận động Wembley.